Город Серпухов

Впервые Серпухов упоминается в грамоте Ивана Калиты в начале XIV века. В древние времена город был окружен земляным валом, который на протяжении нескольких веков был важным военно-стратегическим объектом Московской Руси. Именно дружина князя Владимира Андреевича Серпуховского в 1380-м году решила исход Куликовского сражения, внезапно напав на врага из засады.
Серпухов неоднократно подвергался нападениям и осадам, чаще всего со стороны крымских татар, серьезно пострадал в результате набега хана Тохтамыша в 1382 году.
Город достаточно велик по размерам. Так, расстояние от железнодорожной станции до кремля составляет более 3 км по прямой, и передвигаться лучше общественным транспортом или на такси.
Около 1556 года по приказу Ивана Грозного на месте старого деревянного был возведен каменный кремль, который в 1618 году выдержал осаду войск украинского гетмана Сагайдачного. Кремлевский холм расположен на левом берегу Нары в месте впадения речки Серпейки, давшей название городу. Кремль был разобран в 1930-е гг.
От белокаменных стен теперь остались только фрагменты. Утверждают, что камень пошёл на строительство Московского метрополитена, но это сомнительно, так как известняк при строительстве не применялся, да и перевозить его приходилось бы довольно далеко по сравнению с находящимися в непосредственной близости от Москвы разработками известняка в Лыткарино и Подольске. Кроме того, большинство частных домов города стоит на белокаменных цоколях – тех самых остатках кремля.
На территории Кремля сохранился Троицкий собор (1696) с шатровой колокольней начала XVIII века и Ильинская церковь в стиле барокко (1748 г.). Сейчас там находится музей.
После расширения границ Московского государства Серпухов перестал быть защитной крепостью и начал развиваться как торговый и промышленный город. К северу от кремля уже в XIV веке существовал посад. 
За пределами старого посада, находятся Крестовоздвиженская церковь (1745-1755 г. г.) и Печёрская церковь в стиле классицизма (1804-1809 г. г.). К югу от кремля на Советской улице расположены церковь Николы Белого, выстроенная в 1835-1857 годах на месте деревянного храма, и ансамбль монастыря (основан в 1695 г. как Новорождественский, упразднен в 1764 г.), в котором сохранились собор (1718-1719 г. г.), надвратная церковь-колокольня в стиле барокко (вторая половина XVIII в.), а также ограда с колоннами (конец XVIII в.).
На правом берегу Нары расположены Сретенская церковь (1700-1702 г. г.), Никольская церковь (1711 г.) и Покровская церковь (1721 г.).
На южной окраине Серпухова, на противоположных берегах Нары, находятся Владычный и Высоцкий монастыри, созданные в XIV веке для укрепления города. Владычный монастырь, расположенный на правом берегу Нары, на углу Октябрьской улицы и 2-го Нарского переулка, был основан в 1360 году московским митрополитом Алексием. Монастырь действовал до 1919 года, возродился в 1995 году как Владычный женский монастырь. Из построек монастыря сохранились пятиглавый Введенский собор конца XVI — начала XVII века, бесстолпный белокаменный придел Трех святителей (1695), трапезная с одностолпной палатой и шатровой Георгиевской церковью (1599), Святые ворота с церковью Феодотия Анкирского (1599).
К комплексу Владычного монастыря примыкают стены с четырьмя угловыми башнями конца XVI - середины XVII века. На левом берегу Нары у Высоцкого переулка расположен Высоцкий Богородицкий монастырь, основанный в 1374 году по благословению Сергия Радонежского серпуховским князем Василием Андреевичем Храбрым.
Монастырь долгое время служил в качестве крепости, подземные ходы от него вели к Серпуховскому кремлю и Владычному монастырю. Главные архитектурные памятники монастыря: собор в честь Зачатия Богородицы (конец XVI в.), храм Рождества Богородицы, Сергиевская церковь XVII века, церковь Покрова Богородицы с трапезной (XIV-XVII в. в.), надвратный храм-колокольня Трех святителей (1843), настоятельский корпус, кельи и службы XVIII-XIX веков.
Среди памятников гражданской архитектуры Серпухова много жилых домов XVIII-XIX веков. Из них выделяется выполненная в стиле классицизма усадьба Соллогубов конца XIX века. Торговая площадь (ныне площадь Ленина) с архитектурной точки зрения интересна торговыми рядами первой половины XIX века и гостиным двором (1845 г.), созданным по проекту Д. Ф. Борисова.