Рогатая крепость
Еще Густав Ваза, видя, как быстро разрушается городская стена, пришел к мысли о необходимости расширить территорию крепости. Однако лишь его преемник Эрик XIV приказал в 1562 г. разработать проект нового укрепления. Его строительство началось под руководством Иоганна де Месса на следующий год и завершилось лишь к концу 1580-х гг. Более 20 лет возводили горнверк, состоявший из трех куртин и двух угловых бастионов. За период возведения Рогатой крепости (её угловые бастионы напоминали в плане рога животного) сменилось несколько главных строителей.
Круглая башня с соединительной галереей была в 1570 году включена в линию северной куртины. Город после постройки Рогатой крепости увеличился почти вдвое и получил новую линию обороны с востока, откуда скорее всего можно было ждать нападения русских войск.
В 1571 году по указу Юхана III перед сухопутным участком стены Каменного города начинается строительство больверков - деревоземляных укреплений. Таковые, согласно отчетным книгам, были построены и между воротами Карьяпорт и Вассенпорт в период с 1573 по 1577 годы. Судя по плану Выборга, датируемым 1615 годом, больверки около башни Лакамунда не шли ровно вдоль крепостной стены, а образовывали уступ, с которого было удобно вести фланкирующий огонь вдоль построенных больверков. Скорее всего, именно тогда и образовался первый выборгский бастион.
За другие участки стен Каменного города шведы взялись после постройки бастионов и куртин Рогатой крепости: с 1588 по 1591 год в его северной части строили новую стену, начав её от Водных ворот и ведя её в сторону Малых ворот. В отчётных книгах сказано, что она имела 10 локтей в высоту и 2 сажени в толщину. Скорее всего, больверки на этом участке стены не были построены из-за того, что крепостная стена подходила достаточно близко к урезу воды. И поэтому шведы предпочли просто реконструировать данный участок стены Каменного города в соответствии с текущими требованиями фортификационного искусства.
Одновременно с этим у Водных ворот (Вассенпорт) был под руководством Питера Хертига, бывшего в то время мастером - каменщиком Выборга, Олафсборга и Кексгольма, был сооружен одноименный бастион (Вассенпорт).
В 1591 году в Выборг прибыл итальянский фортификатор Антониус Розетти, назначенный королем руководить строительными работами. Он был назначен на эту должность вместо П. Хертига, скончавшегося в июне того же года.
С 1592 по 1594 год по его проекту построили пятиугольный бастион у Новых ворот (Нейпорт). В 1593 году на это было потрачено 3862 трудодня, а в 1594 - 1494 трудодня. Хотя, по отчетам, это сооружение называются не бастионом, а пастей или круглой башней. Это вполне объяснимо, так как к описываемому времени фортификационная терминология еще не устоялась.
Судя по планам Выборгской крепости 30-х годов XVII, данные сооружения были построены по так называемой староитальянской фортификационной системе. Она подразумевала сравнительно небольшой размер бастионов (на раннем этапе своего развития); наличие так называемых орильонов (oreillon - ушко (франц.)), защищавших пушки, находившиеся во фланках бастиона, от фронтального артиллерийского огня осаждающего; а также многоярусностью защитного огня.
Из-за военных действий в последней трети XVI - начале XVII века, шедших в этом регионе, строительство укреплений в Выборге практически не прекращалось, так что различные части даже Каменного города относились к технике крепостного строительства разных времен. Кроме того, пока одни части достраивались - другие приходили в ветхость и уже требовали ремонта.